Pengaruh Kebasaan dan Efek Sterik Dari 5-Kloko-2Metil-Anilin Terhadap Kemudahan Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Asam 0-Klorobenzoat

., Julyanny (1988) Pengaruh Kebasaan dan Efek Sterik Dari 5-Kloko-2Metil-Anilin Terhadap Kemudahan Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Asam 0-Klorobenzoat. [Undergraduate thesis]

[img]
Preview
PDF
F_76_Abstrak.pdf

Download (167Kb) | Preview
Official URL: http://digilib.ubaya.ac.id/pustaka.php/151769

Abstract

Upaya pemerintah dalam meningkatkan kesadaran masyarakat di bidang kesehatan menunjukkan basil yang menggembirakan. Hal ini dapat diketahui dengan semakin banyaknya masyarakat yang mendatangi puskesmas atau rumah sakit bila salah satu keluarganya atau dirinya sendiri merasa kurang sehat ( 1 ). Dengan demikian pemakaian obat-obat juga ikut meningkat, disamping obat -obat tradisional yang akhir-akhir ini digalakkan, tentunya pemakaian obat-obat sintesis juga ikut meningkat. Obat-obat sintesis yang banyak digunakan dewasa ini antara lain adalah obat-obat analgesik. Pada dasar- ." nya obat analgesik dibagi dalam dua golongan, yaitu analgesik narkotik dan analgesik non narkotik. Obatobat analgesik non narkotik dibagi lagi menjadi beberapa golongan, salah satu diantaranya adalah obat-obat analgesik turunan asam N-arilantranilat. ( 2,3 ). Sampai saat ini telah berhasil disintesis berbagai turunan asam N-arilantranilat. Adapun turunan asam N-arilantranilat yang pertama kali dibuat adalah asarn . mefenamat atau asam N-(2,3-xilil)antranilat. Pembuatan asam mefenamat seperti yang tercantum dalam Chemical -Abstract adalah dengan mereaksikan asam o-klorobenzoat dengan 2,3 dimetilanilin dan dengan penambahan kalium karbonat dan GuO. Campuran ini direfluks, kemudian kelebihan 2,3 dimetilanilin dihilangkan dengan desti lasi uap. Setelah keberhasilan sintesis asam mefenamat, maka banyak disintesis turunan-turunan asam N-arilantranilat yang lain, antara lain telah berhasil disintesis asam flufenamat dengan cara mereaksikan a sam o-klorobenzoat dengan trifluorometilanilin \4 ) . Turunen asam N-arilantranilat yang lain adalah asam tolfenamat yang dibuat dengan cara mereaksikan asam o-klorobenzoat dengan 3-kloro-2-metilanilin dan dengan penambahan kals ium karbonat dan CuO , kemudian campuran direfluks selqma 4,5 jam. Kelebi han pereaks i di hilangkan dan selanjutnya dilakukan pengendapan dengan rtCl dan dilakukan pemurnian dari endapan t ersebut ( 5 ). Ketiga pros es pembuatan turunan asam ~-arilantra nilat di atas pada dasarnya menggunakan prinsip reaksi substitusi nukleofilik pada inti aromatis, dengan nu - kleofil suatu senyawa yang mempunyai gugus amina aromatis primer atau suatu turunan ani l i n yang kemudian di - reaksikan dengan asam o-klorobenzoat. Reaksi substitusi nukleofilik pada inti aromatis merupakan hal yang cukup sulit terjadi. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi ini antara lain : pada senyawa aril-halida ikatan karbon-halide melibatkan karbon berhibridisasi sp2 yang ikatannya lebih kuat dan lebih sulit diputuskan dari pada ikatan karbon-halide dengan atom karbon berhibridisasi sp3 ( 6 ). Juga pada inti aromatis dari substrat selain mengandung ~gus pergi yang beik, harus ada pula gugus penarik elektron yang kuat pada posisi orto dan atau para, sehingga mudah bereakm dengan nukleo:fil dan membentuk karbanion yang stabil. Semakin mudah terbentuknya karbanion yang stabil maka makin rnudah pula terjadinya hasil sintesis. ( 7,8 ). Nukleo:fil yang digunakan juga sangat mempengaruhi terjadinya reaksi ini. Reaksi dapat berlangsung bila nukleo:fil mempunyai si:fat kebasaan yang cukup kuat. Sifat kebasaan dari nukleofil dipengaruhi oleh gugus-gugus yang terikat padanya. Hila sebagai nukleo: fil digunakan suatu turunan anilin, maka kebasaannya akan meningkat bila pada inti aromatis mengandung gugus pendorong elektron. Sebaliknya bila pada inti aroma- . tis terdapat gugus penarik elektron, rnaka akan menyebabkan kebasaan dari nukleo:fil menjadi berkurang, dan sebagai akibatnya reaksi substitusi nukleofilik pada inti aromatis sulit terjadi. ( 7,8 ). Reaksi substitusi nukleo:filik juga dipengaruhi oleh efek sterik atau ha1angan ruang baik dari substrat maupun dari pereaksi yang digunakan. Reaksi dapat berlangsung dalam suasana basa kuat dan suhu tinggi ( 7,8,9 ).Tertarik dengan permasalahan di atas, maka melalui penelitian ini ingin dipelajari pengaruh kebasaan dan efek sterik nukleofil terhadap hasil dari suatu reaksi substitusi nukleofilik pada inti aromatis. Sebagai pembanding digunakan nukleofil anilin, hal ini disebab kan karena anilin mempunyai kebasaan yang cukup kuat untuk dapat berlangsungnya reaksi substitusi nukleofilik pada inti aromatis. Selanjutnya dipilihnya 5-kloro-2- metilanilin sebagai nukleofil dengan pertimbangan senyawa tersebut dapat digunakan untuk membuat turunan asam N-arilantranilat yang baru. Kemudahan reaksi substitusi ini dapat dilihat dari berat hasilnya, karena reaksi dilakukan dalamkondisi yang sama antara pembanding dengan senyawa baru yang akan disintesis. Setelah diketahui bahwa reaksi substitusi nukleo - filik dipengaruhi oleh banyak faktor, maka sesuai dengan teori di atas dapat ditarik asumsi bahwa pembuatan asam N-fenilantranilat yang dibuat dengan mereaksikan asam o-klorobenzoat dengan anilin, lebih mudah dibuat daripada pembuatan asam N-(5-kloro-2-metilfenil)antranilat yang dibuat dengan mereaksikan asam o-klorobenzoat dengan 5-kloro-2-metilamilin. Hal ini disebabkan karena anilin yang dipakai sebagai nukleofil mempunyai ·sifat kebasaan yang lebih kuat dibandingkan dengan 5-kloro-2- metilanilin. Disamping itu juga disebabkan oleh adanya pengaruh halangan ruang yang lebih besar dari 5-kloro-2-metilanilin dibandingkan dengan anilin. Berdasarkan asumsi di atas, dapat disusun hipotesa alternatif bahwa ada perbedaan berat hasil dari · pembuatan asam N-fenilantranilat dan asam N-(5-kloro-2-metilfenil) antranilat dari reaksi antara asam o-klorobenzoat dengan anilin atau dengan 5-kloro-2-metilanilin. Adapun tujuan dari penelitian ini adalah untuk mem bandingkan berat hasil dari pembuatan asam N-fenilantranilat dan asam N-(5-kloro-2-metilfenil)antranilat dari reaksi antara asam o-klorobenzoat dengan anilin atau dengan 5-kloro-2-metilanilin ditinjau dari faktor-faktor yang mempengaruhinya. Dari hasil penelitian ini diharapkan dapat dibuat suatu turunan asam N-arilantranilat yang baru untuk memperkaya turunan asam N-arilantranilat yang telah ada yang dapat digunakan sebagai obat analgesik atau anti - inflamasi,

Item Type: Undergraduate thesis
Subjects: R Medicine > RS Pharmacy and materia medica
Divisions: Faculty of Pharmacy > Department of Pharmacy
Depositing User: Masyhur 196042
Date Deposited: 20 Jan 2016 07:15
Last Modified: 20 Jan 2016 07:16
URI: http://repository.ubaya.ac.id/id/eprint/26540

Actions (login required)

View Item View Item